Hay dos posibles orígenes para esta expresión que indica que alguien ha engañado o ha estafado a otro con artimañas y astucia:

1. Un origen está en La Mancha, lugar de vinos y quesos y patria de Don Quijote (entre otras cosas). En la Edad Media, cuando alguna partida de vinos salía mala, floja, picada o con algún defecto, los ingeniosos vinateros se lo ofrecían a probar a posibles compradores pero, antes de probarlo, les obsequiaban con unos jugosos taquitos del famoso queso de la tierra. El sabor picante del queso quedaba un tiempo en el paladar de los compradores y les impedía distinguir la baja calidad del vino, consiguiendo así venderlo fácilmente.
2. En la antigüedad, la presencia de animales roedores constituía una amenaza para la salud de los habitantes de las grandes ciudades, debido a las enfermedades que transmitían. Por eso, era muy común escuchar la expresión armarla con queso, en referencia a las ratoneras o trampas para la caza de ratones, en cuyo mecanismo se colocaba un trozo de queso para así atraer a los roedores, golosos y reconocidos degustadores de ese producto lácteo. Por analogía, el dicho dársela con queso pasó a usarse metafóricamente en el lenguaje coloquial, con el significado de cebo», «ardid» o «engaño» mediante el cual una persona atrae a otra para conseguir un fin perseguido, con lo que queda claro que esta expresión puede muy bien equivaler a caer en la trampa.